Povodom 600. obljetnice postavljanja Orlandova stupa, Grad Dubrovnik je 2019. godinu proglasio Orlandovom godinom.
Orlandov stup je izradio Bonino di Jakopo iz Milana uz pomoć domaćeg majstora Antuna Ragusea. Konkretna ideja o gradnji stupa je krenula 1417. godine, a do realizacije je došlo dvije godine kasnije. Tada su vlastelini, senatori Lujo Gozze i Zore Palmotta odlukom Malog vijeća (dubrovačka Vlada) od 13. svibnja 1419., dobili zadatak da izrađeni Orlandov stup postave na glavni gradski trg pred crkvom sv. Vlaha.
Prigodno je Orlando dobio i mitološku priču o tome kako je obranio Grad od Saracena kod Lokruma. Na taj je način izbjegnuta negativna konotacija odnosno napravljena je alibi-priča njegova okretanja prema Istoku na kojem se rađao Osmanski imperij, koji će pokoriti čitav Balkan. Prema nekim izvorima Dubrovniku je ideju o Orlandu prenio ugarski kralj Sigismund, koji je boravio u Dubrovniku nakon poraza od Osmanlija kod Nikopolja 1396. godine. Venecija je svuda stavljala svoje krilate lavove, pa je Dubrovnik i u simboličnom smislu želio napraviti odmak od nekadašnjih osvajača. Dubrovnik je postao samostalnom državom upravo zahvaljujući ugarskom kralju Ludovicu I., koji je porazio Mlečane i 1358. Zadarskim mirom, osigurao Dubrovniku svoju zaštitu, ali i državnu neovisnost.
Osim što je predstavljao najvažniji svjetovni simbol dubrovačke države (ono što je u duhovnom smislu bio i jest sv. Vlaho) na kojemu se vijorio dubrovački barjak i s kojega su zduri čitali proglase dubrovačke vlade, Orlando je služio i kao stup za kažnjavanje (kar) te je, pod nogama viteza, imao označenu mjeru dubrovačkog lakta (51,2 centimetra), kojim se mjerila tkanina. Jasno, lakat i njegova dužina odgovaraju dužini Orlandova lakta na desnoj ruci (u kojoj drži mač).
Padom dubrovačke države pod trupama Napoleona (1806.) odnosno pripajanjem Republike Habsburškoj monarhiji na Bečkom kongresu 1815., i Orlandu su uslijedila teška vremena. Iskoristivši pad Orlandova stupa u olujnom nevremenu 1825. godine, Habsburzi su stup, simbol nekadašnje Raguse, spremili u podrumske prostorije Kneževa dvora. Zalaganjem Dubrovčana stup je vraćen pred crkvu sv. Vlaha tek 1878. godine i to na krivo mjesto i okrenutog u smjeru sjevera umjesto kako je izvorno bio prema istoku.
